Главной достопримечательностью Зарайска является кремль, находящийся по адресу пл. Революции, 2. На территории расположен историко-архитектурный, художественный и археологический музей «Зарайский кремль», который открыт ежедневно с 9.00 до 18.00 кроме понедельника и последнего дня каждого месяца. При желании можно заказать экскурсию и послушать интересный рассказ о достопримечательностях этого древнего оборонительного сооружения. Дадим небольшую историческую справку. Каменные стены кремля возводятся в 1528-1531 гг. во время правления московского князя Василия III. Тогда московское княжество захватывало новые территории.
Для укрепления позиций необходимо было строительство каменных укреплений. С целью усиления южных границ были построены крепостные сооружения в других городах: Туле, Коломне. В Зарайске тогда уже имелись деревянные стены, усиленные рвом с водой и земляным валом. Но Василий III посчитал, что их недостаточно. Тогда из Италии был приглашен инженер и архитектор Алевиз Фрязин, который был известен как мастер именно фортификационных сооружений. Под его руководством внутри старых деревянных стен и была построена эта интересная достопримечательность.
Что же из себя представляет Зарайский кремль? Он огорожен стенами толщиной около 3,5 м и высотой около 8 м. Стены построены из кирпича, нижняя часть облицована известняком. План кремля имеет форму прямоугольника, размерами 130 м на 190 м. По углам находятся двенадцатигранные башни, а в центре южной, западной и северной стен – прямоугольные проездные. У каждой из семи башен Зарайского кремля сохранилось древнее название, проездные башни назывались: Никольская, Егорьевская, Спасская; а угловые: Пороховая, «У кабака», «У тайника» и Караульная. Последняя была самая высокая, с нее хорошо осматривались близлежащие окрестности, в случае тревоги звонили в колокол.
Позже, после того, как крепость утратила свое оборонительное значение, в восточной стене были проделаны Троицкие ворота. Как мы видим, кремль в Зарайске имеет достаточно скромные размеры. Он является самой маленькой крепостью того времени (протяженность стен по сравнению со стенами находящегося по соседству Коломенского кремля меньше почти в 4 раза). Но, тем не менее, он был построен по всем правилам. Является очень простым, но в тоже время практичным. Стены предоставляют возможность ведения стрельбы в два яруса. Башни же имеют по три яруса боя, нижний ярус – на уровне земли. В Тайницкой башне находился подземный проход, который позволял доставлять внутрь воду, восполняя ее запасы при длительной осаде.
Кроме того, крепость была снабжена необходимым вооружением (хранились запасы пороха, свинца, мушкетные ружья) и гарнизоном. Например, по переписи 1641 г., число защитников составляло 642 человека. Таким образом, несмотря на небольшие размеры, кремль мог успешно выполнять оборонительные функции. Об этом свидетельствуют исторические факты. Известно что, вскоре после завершения строительства на Зарайск напали крымские татары и впоследствии нападали еще неоднократно. Но им не удалось захватить цитадель. Кремль был взят лишь в Смутное время польско-литовскими войсками. Командовал захватом полковник Александр-Иосиф Лисовский, один из военачальников Лжедмитрия II.
На территории Зарайского кремля расположены Никольский собор, построенный в 1681 г., а также собор Иоанна Предтечи, который является более поздним сооружением (известна лишь дата последней реконструкции – начало XX в.). Рядом с Никольским собором располагалось древнее захоронение. В советское время эти два храма были приспособлены под различные нужды, но в 90-х годах XX в. переданы православной церкви. Также на территории кремля можно увидеть небольшую деревянную звонницу.